多肽合成

伪脯氨酸二肽含有或苏氨酸形成的恶唑。当用三氟乙酸 (TFA) 处理时，恶唑会转化为丝氨酸或苏氨酸。恶唑类化合物与脯氨酸结构相似，因此被命名为假脯氨酸。与脯氨酸一样，肽的聚酰胺主链中产生“扭结”，扭结破坏了负责聚集的链间氢键。将假脯氨酸掺入肽序列中可提高偶联效率，进而提高肽的纯度和产量。与假脯氨酸的偶联很困难并且偶联产率通常很低。因此，假脯氨酸作为预先形成的假脯氨酸二肽用于肽合成中。

伪脯氨酸二肽

假脯氨酸在弱酸条件下是稳定的，并且可以在2-氯三苯甲基树脂或Sieber树脂上制备含有假脯氨酸的肽，并用假脯氨酸就地裂解。
与相应的标准肽相比，含假脯氨酸的肽具有改善的溶解度。这使得含假脯氨酸的肽更容易纯化并用于片段缩合反应。此外，在 C 端含有假脯氨酸的肽可以在 C 端残基不外消旋的情况下进行偶联。

假脯氨酸在线性肽中产生的扭结有助于形成环化肽。据报道，掺入假脯氨酸可以增加环化肽的产率并加速环化反应。

假脯氨酸破坏肽链之间的氢键。

假脯氨酸阻断天冬酰亚胺副产物和天冬酰亚胺形成所产生的副产物的形成。在大肠杆菌核糖核苷酸 R2 亚基的半合成制剂中，使用 Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(ψMe,Mepro)-OH 代替 Fmoc-Asp(OtBu)-OH/Fmoc-Ser(tBu)-OH还原酶。这种方法最近也被用于合成促红细胞生成素的糖肽结构域。

伪脯氨酸二肽使用指南

1. 如果可能，在疏水区域之前插入假脯氨酸。
2. 假脯氨酸之间或假脯氨酸与脯氨酸之间至少应有2个氨基酸。
3. 假脯氨酸之间或假脯氨酸与脯氨酸之间的最佳间距为5-6个氨基酸。

写到最后:

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